Resumen Ingresan los viajeros al octavo círculo o Malebolge, que está dividido en diez fosas concéntricas donde se castigan los fraudulentos. En la primera fosa están los rufianes, como Venedico Cacciameno, y los seductores como Jasón. En la segunda fosa encuentran a los aduladores como Alessio Interminelli y Taís.

XVIII, 1-18. Realizado el profundo descenso sobre el monstruoso Gerión al valle o foso del octavo círculo, que se llama Malebolge, "mala fosa" o mejor "fosa del mal". O aún "de la maldad", porque como vimos en el Canto XI, este círculo es donde reina la maldad propia del hombre, la capacidad de engañar. En el centro del octavo círculo hay un vacío circular por el que se desciende al pozo del Cocito, último reducto del Infierno, del cual se hablará a partir del Canto XXXI. Entre este vacío central y el cerco exterior, hay diez recintos radiales que Dante compara al foso que rodea los castillos medievales y que son transitados por puentes para permitir el paso. La imagen es de una rueda y sus radios, pero en el lugar del cubo central hay un vacío que conduce al Cocito. La parte exterior de la rueda es el "umbral" o cerco o pared del cónico infernal, que es más elevada por lo que Dante dice "de la cima de la roca".

XVIII, 19-33. Caminado siempre hacia la izquierda, es decir como se mueven las agujas de un reloj, teniendo el centro a mano derecha, los viajeros van a ir ahora recorriendo los recintos circulares, que debemos pensar inmensos para dar cabida a la muchedumbre que contienen. La primera fosa que encuentran está repleta de rufianes y seductores desnudos que marchan en dos filas, yendo y viniendo. La visión se compara con lo ocurrido durante el jubileo del año 1300, cuando por bula del papa Bonifacio VIII los peregrinos que visitaban las basílicas romanas, obtenían indulgencia plenaria. Cruzando el río Tíber en dirección a la iglesia de San Pedro Mayor hay un puente, llamado Elio o Adriano hoy Sant'Angelo, que parte del monte Janícolo y cruza hacia el Castillo del Santo Ángel o Castel Sant'Angelo. Según el relato de Dante, dada la ingente multitud, hubo de organizarse la marcha en dos vías para ir y venir por el puente en la visita a la iglesia.

XVIII, 34-39. En la fosa Malebolge aparecen demonios que castigan a los condenados para que no esquiven o aminoren sus sufrimientos. Aquí son demonios con cuernos de acuerdo a la imaginería popular, cuernos que patentizan la naturaleza bestial de los demonios. Así como los hombres y el mismo infierno va degradándose en su descenso hacia el caos final, así también veremos a los demonios cada vez más brutales, y a veces inclusive estúpidos en su obsesión salvaje.

XVIII, 40-66. Venedico Caccianemico, boloñés, que indujo a su hermana Ghisolabella, esposa del ferrarés Niccolò da Fontana, a entregarse al marqués Obizzo II del Este, señor de Ferrara.
57 El hecho de haber entregado su hermana al marqués por motivos políticos, venía popularmente relatado de varias maneras.
58-63 En su disculpa Venedico explica que la fosa está llena de boloñeses, y que son más numerosos que los que hay en la provincia de Bolonia, situada entre los ríos Savena y Reno, donde, en dialecto boloñés, para decir sí decían sipa. También en su disculpa aduce la avaricia proverbial de los boloñeses. A primera vista no se entiende la relación entre la rufianería y la avaricia, pero podríamos pensar que el boloñés usa el argumento para avergonzar más a los suyos, o mejor, nos parece, porque posiblemente fue la codicia la que llevó a la entrega de Ghisolabella.
65 "mujeres de cuño" tiene el doble sentido de damas de buena cuna o mujeres aptas para el tipo de seducción que practican los rufianes.

XVIII, 67-99. Encuentro con Jasón.
67-72 Dante y Virgilio se alejan por el borde izquierdo hasta encontrar el puente que cruza por encima del primer recinto. Tuercen a la derecha, trepan por el puente hasta el punto más alto bajo el cual circulan los rufianes, y en esa posición dejan de dar frente a los que venían con Venedico por la izquierda y enfrentan a los que vienen en sentido contrario por la derecha, y que al principio marchaban en el mismo sentido que los viajeros.
83-99 "Aquel grande" es JASÓN, IASWN, hijo de Esón quien había sido despojado de su trono por el hermanastro de Jasón Pelias. Llegado a la edad viril, Jasón reclamó el trono, y Pelios le puso por condición que fuera a reconquistar la piel de carnero, el vellocino de oro, que fuera robado y estaba en Colcos, en poder de su rey Eetes y custodiado por un dragón. Así se da comienzo a la famosa expedición de los Argonautas, llevada a cabo en el navío Argos, por Jasón y sus compañeros. Jasón recupera el vellocino y casa con Medea, hija del rey Eetes, la cual le había proporcionado el ungüento que lo protegía del fuego y adormecía al dragón. A su regreso de Colcos, y al pasar por la isla de Lemnos, Jasón toma por amante a Hipsípila reina de la isla, a la que da hijos y luego abandona. Hay pues un engañada, su esposa Medea, y una seducida, la reina Hipsípila.
90 y 93 Ambas historias, la vida de Jasón y la de Hipsípila, son muy extensas, pero digamos, por explicar el verso, que las mujeres de Lemnos por haber descuidado el culto de Afrodita la diosa las había condenado a despedir un olor espantoso, por lo que sus maridos se dirigían a cautivas y extranjeras. En venganza de su abandono, las mujeres los asesinaron a todos, salvándose solamente el rey, padre de Hipsípila, la cual lo había escondido en un cofre, engañando así a las demás mujeres.

XVIII, 100-111. Espalda es término técnico de arquitectura por sostén. Siguen por el borde donde se apoya y nace en cruz un nuevo puente. El lugar es inmundo y mal oliente como apestan los aduladores en el mundo. Hay moho empastado en los muros, y el lugar es tan oscuro que es necesario trepar a la sumidad del puente para ver el fondo.

XVIII, 112-126. Alejo Interminei de Luca, contemporáneo de Dante del cual un comentarista antiguo dice:

Este Alejo, por sus depravadas costumbres, se deleitaba en lisonjas, y no había palabras que salieran de su boca que no estuvieran empapadas con el aceite de la adulación: a todos ungía, a todos lamía; inclusive a sirvientes y mercenarios vilísimos; y, para decirlo en pocas palabras, era una continua galantería, todo una apestante adulación."

Es un hipócrita adulador, que ha sido desenmascarado en medio de la inmundicia de su impersonal y embrutecido cinismo.

XVIII, 127-136 Tais, famosa cortesana griega, amante de Alejandro Magno en su viaje por Persia, y luego de Lago, quien fuera padre de Ptolomeo, fundador de la dinastía griega en Egipto. Este canto concluye en la vulgaridad de la adulación cortesana con fines de dominación sexual. Por éso Virgilio comanda la partida con acento en la saciedad asqueada que le provoca el sitio.